■ Точное происхождение названия «Голосеево» не установлено; по легендарным версиям, здесь проходили народные выборы князя (за него подавали голос), во время Батыевского нашествия укрывались и плакали (голосили) некоторые киевляне (1240), звала на помощь похищенная неким разбойником девушка, часть леса была посажена (посеяна) на пустом (голом) месте.

■ Монастырь основан в 1631 г. архимандритом Киево-Печерской Лавры свт. Петром Могилой (с 1632 г. митрополит Киевский, †1647) в качестве скита последней; свт. Петр построил здесь деревянный храм св. вмч. Иоанна Сочавского (†XIV в.; покровитель Молдавии, где родился свт. Петр) и развел сад. Между 1684-1690 гг. лаврский архимандрит Варлаам Ясинский (позже митр. Киевский, †1707) построил в скиту 2-й деревянный храм – прпп. Варлаама и Иоасафа Индийских, в 1754 г. архимандрит Тимофей Щербацкий (позже митр. Киевский, †1767) соединил оба храма в один 2-этажный (верхний престол – в честь св. вмч. Иоанна Сочавского); в 1760-х гг. архимандрит Зосима Валькевич (последний избранный голосами братии) построил деревянный храм Иконы Пресвятой Богородицы «Живоносный Источник», в 1786 г. был переведен в Голосеево и назначен независимым от Лавры пожизненным настоятелем монастыря (†1793); после о. Зосимы обитель упразднили и обратили в хозяйственный хутор Лавры, храмы перенесли в другие монастыри.

■ По инициативе Киевского митрополита Евгения (Болховитинова), в 1831 г. в Голосеево вновь построен деревянный храм св. вмч. Иоанна Сочавского, по окончании его отделки в обители восстановлена монашеская жизнь (1833). В 1837-1857 гг. Киевскую кафедру занимал свт. Филарет (Амфитеатров), который сделал скит в Голосеево летней резиденцией митрополитов Киевских, проживал здесь весной и летом со своим духовником иеросхимонахом прп. Парфением Киевским (см.: Святые), начал в обители каменное строительство, в т.ч. возвел митрополичий корпус с домовым храмом прп. Иоанна Многострадального (Киево-Печерского, в Ближних пещерах почивающего, †XII в.; 1839-1846), храм Покрова Пресвятой Богородицы (в память своего отца – священника Покровской церкви с. Высокое Орловской губернии; 1845-1846) с приделами 3-х святителей (свтт. Василия Великого, Григория Богослова, Иоанна Златоуста) и св. вмч. Иоанна Сочавского (в 1852 г. деревянный храм памяти св. вмч. Иоанна был переименован в честь Иконы Пресвятой Богородицы «Живоносный Источник», в 1855 г. там был погребен прп. Парфений), начал каменную ограду (была достроена после кончины владыки, †1857); с 1853 г. пустынь официально называлась Покровской. В 40-50-х гг. XIX в. в Голосеевской и соседней Китаевской пустынях подвизался прп. Феофил Киевский (†1853). В1854-1855 гг. в Голосеево подвизался прп. Паисий Киевский, в миру Прокопий Яроцкий (†17 апр. 1893 г.) (см.: Святые).

■ В 1871 г. в скиту возвели паломническую гостиницу; в 1900 г. Киевский митрополит Иоанникий (Руднев) (†1900) разобрал церковь Иконы Божией Матери «Живоносный Источник» в надежде заменить ее новым деревянным храмом, однако кончина владыки стала препятствием к исполнению замысла, и лишь в 1910-1912 гг. на месте старой церкви был сооружен одноименный каменный храм по проекту епархиального зодчего Евгения Ермакова.

■ С 1895 г. в скиту до самой кончины трудился иеромонах и старец-духовник братии Лавры прп. Алексий Голосеевский (Шепелев), в миру Владимир (1840†11 марта 1917 г.) (см.: Святые). В 1925 г. прп. Алексий неоднократно явился во сне схиархиеп. прп. исп. Антонию (Абашидзе) с просьбой перенести его гроб из воды. Давая разрешение на открытие могилы, богоборческие власти поставили условие: если гроб окажется не в воде, владыку и прочих инициаторов мероприятия арестуют. Однако, слова прп. Алексия подтвердились, и вооруженный конвой покинул монастырское кладбище, а перенесение мощей подвижника стало торжеством для верующих. После закрытия монастыря, духовные чада прп. Алексия и их преемники ухаживали за могилкой старца вплоть до времен возрождения обители. 4 окт. 1993 г. мощи прп. Алексия были обретены. В недавнее время на могиле подвижника установлен памятник прпп. Алексию и Парфению.

■ В 1927 г. храмы обители были закрыты, в 1930-х гг. – уничтожены; при закрытии храмов произошло выселение братии, территорию заняло плодово-овощное хозяйство. В 1937-1938 гг. в Черкасской области были расстреляны бывшие насельники пустыни сщмчч. Ипполит (Семенов), Кассиан (Кузык), Филипп (Безуглый), Азария (Надточенко). В 1930-х гг. на территории пустыни жила монахиня Елена, которая нянчила детей семейных сотрудников хозяйства, открыто носила подрясник (в знак исповедничества – после уничтожения храмов; однако, никто не донес на нее властям), в начале Великой Отечественной войны подорвалась на мине в угодьях пустыни (испросив себе мученическую кончину) и была похоронена на монастырском кладбище.

■ С 1979 г. до момента кончины в старом домике возле обители жила известная киевская схимонахиня Алипия (Авдеева) (1905†1988), почитаемая народом как подвижница (18 мая 2006 г. ее мощи обретены на Лесном кладбище г. Киева и перенесены в крипту новой церкви Иконы Божией Матери «Живоносный Источник»; продолжается сбор материалов для рассмотрения вопроса о канонизации м. Алипии). 15 июня 1993 г. служением 1-й Литургии под открытым небом у южного фасада старого митрополичьего дома началось возрождение монастыря, в 1996 г. обитель стала самостоятельной.